Page 525 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 525
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 497
ู่
อิทธิพลของหมดึงอิเล็กตรอนต่อปฏิกิริยาไนเตรชัน
โครงสร้างเรโซแนนซ์นี้ทำให้ประจุ
บวกมาอยู่ใกล้กันจึงไม่เสถียร
โครงสร้างเรโซแนนซ์ทั้งหมดไม่มีโครงสร้างไหนมีประจุ
บวกอยู่ที่คาร์บอนที่ติดกับหมู่ดึงอิเล็กตรอนเลย
โครงสร้างเรโซแนนซ์นี้ทำให้ประจุ
บวกมาอยู่ใกล้กันจึงไม่เสถียร
ภาพที่ 9.10 อิทธิพลของหมู่ดึงอิเล็กตรอนต่อปฏิกิริยาไนเตรชัน
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry. McGraw-Hill Education.
ิ
9.4.10 อทธิพลของหมู่กำหนดตำแหน่ง ortho และ para ที่เป็นหมู่ลดการกระตุ้น
ู่
(หมฮาโลเจน, X)
หมู่ฮาโลเจน (F, Cl, Br, I) เป็นอะตอมที่มีค่า EN สูงสามารถดึง
อิเล็กตรอนจากวงเบนซีนผ่านพันธะซิกมาได้ (inductive withdraw) ซึ่งจะทำให้
ความหนาแน่นของอเล็กตรอนในวงเบนซีนน้อยลง เกิดปฏิกิริยาได้ช้ากว่าเบนซีน จึง
ิ
จัดเป็นหมู่ลดการกระตุ้น แต่หมู่ฮาโลเจนนี้จัดเป็นหมู่กำหนดตำแหน่ง ortho, para เรียนออนไลน์เรื่องนี้
เพราะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 3 คู่ อยู่บนอะตอมของฮาโลเจนที่สามารถให้ ได้ที่นี่
