Page 602 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 602
574 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
10.10.3C ข้อจำกัดของการใช้ HX ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์
การใช้ HX ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์แม้ว่าจะดูเป็นปฏิกิริยาที่เรียบง่าย
ไม่ยุ่งยากในการสังเคราะห์สารในห้องปฏิบัติการ แต่ก็มีข้อจำกัดบางอย่างดังนี้
[1] ให้ร้อยละผลได้ (% yield) ที่น้อยในกรณีของ 1˚ และ 2˚ อัลคิลคลอ-
ไรด์ เนื่องจากอัตราเร็วของปฏิกิริยาของ 1˚ และ 2˚ แอลกอฮอล์ช้า
กว่า 3˚ แลอกอฮอล์มากจึงอาจเกิดปฏิกิริยาแข่งขันและทำให้ได้ yield
น้อย
[2] อาจเกิดปฏิกิริยาการขจัดเป็นปฏิกิริยาแข่งขัน ในบางครั้งจะต้องใช้
ความร้อนช่วยในการทำปฏิกิริยาของ HCl และ HBr ซึ่งอาจ
เกิดปฏิกิริยาการขจัดเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนแทนปฏิกิริยาแทนที่
[3] อาจเกิดการ rearrangement ของคาร์โบแคทไอออน ในบางครั้งที่
กลไกเกิดผ่าน SN1 อาจเกิด rearrangement ของคาร์โบแคทไอออน
(H-shift) ทำให้ตำแหน่งของคาร์โบแคทไอออนย้ายไปอยู่ต่ำแหน่งที่มี
–
ความเสถียรมากกว่า ซึ่งเมื่อ X เข้ามาชนเกิดปฏิกิริยาอาจไม่ได้สาร
ผลิตภัณฑตามต้องการ
์
ตัวอย่างที่ 10.13 | ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นอัลคิลเฮไลด์ด้วย HX
์
โจทย จงเขียนสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น โดยไม่ต้องแสดงสเตอริโอเคมีของสาร
วิธีคิด
