Page 603 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 603
แอกอฮอล์ 575
ตัวอย่างที่ 10.14 | ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นอัลคิลเฮไลด์ด้วย HX
โจทย จงเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาจาก ปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
วิธีคิด ในกรณีที่สารตั้งต้นเป็น 2˚ แอลกอฮอล์ ทำปฏิกิริยากับ HBr แล้ว สารผลิตภัณฑ์ที่ได้ไม่ใช่
2˚ อัลคิลเฮไลด์ แต่เป็น 3˚ อัลคิลเฮไลด์ ต้องสันนิษฐานไว้ก่อนว่าอาจเกิดการจัดเรียงตัว
ใหม่ของไฮโดรเจน (H-shift) กลไกการเกิดปฏิกิริยาดังแสดง
10.10.4 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นอัลคิลเฮไลด์ด้วย PBr3 และ SOCl2
แอลกอฮอล์ประเภท 1˚ และ 2˚ แอลกอฮอล์สามารถเปลี่ยนเป็นอัลคิลเฮไลด์ได้
โดยใช้รีเอเจนต์ PBr3 และ SOCl2
❑ PBr3 เปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็น อัลคิลโบรไมด์
❑ SOCl2 เปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็น อัลคิลคลอไรด์
-
รีเอเจนต์ทั้งสองนี้สามารถช่วยเปลี่ยนหมู่ OH ไปเป็น leaving group ที่ดี และยังให้ X เป็นนิวคลีโอ-
ไฟล์เพื่อแทนที่ leaving group ได้ในตัวมันเอง (ไม่ต้องเติมนิวคลีโอไฟล์อื่นเพิ่มเพื่อเกิดปฏิกิริยา
แทนที่)
