Page 614 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

586 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)

เมื่อเกิด chromic acid ขึ้นในปฏิกิริยา แอลกอฮอล์จะเข้ามาทำปฏิกิริยากับ chromic acid
(พิจารณาภาพที่ 10.20 ประกอบ) มีการสร้างพันธะ Cr–O เกิดขึ้น พร้อมกับมีการขจัดน้ำออก เกิด
ั
เป็น chromate ester จากนั้น H2O จะเข้ามาดึง H ที่ตำแหน่งแอลฟา () คาร์บอน และสร้างพนธะ
ไพน์ระหว่าง C กับ O อะตอม พร้อมกับมีการสลายพันธะ O–Cr เกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นคีโตน ดังแสดง

ในภาพที่ 10.20

Mechanism 10.20 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 2° แอลกอฮอล์ โดยใช้ chromic

acid reagent
Step [1] การเกิด chromate ester

Step [2] ขจัด H เกิดเป็นคีโตน

ภาพที่ 10.20 กลไกการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 2° แอลกอฮอล์ โดยใช้ chromic acid reagent

10.11.3 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 1˚ แอลกอฮอล์
(Oxidation of primary alcohols)
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 1˚ แอลกอฮอล์จะได้สารผลิตภัณฑ์แรกเป็นอัลดีไฮด์ก่อน

แต่เนื่องจากอัลดีไฮด์ไม่เสถียรในสภาวะที่มีตัวออกซิไดซ์อยู่ จึงมักจะถูกออกซิไดซ์ต่อไปเป็น
กรดคาร์บอกซิลิก

ตัวออกซิไดซ์ Na2Cr2O7/H2SO4 ที่ใช้ในปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 2˚ แอลกอฮอล์นั้น จัดว่าเป็นตัว

ออกซิไดซ์ที่แรง จะสามารถออกซิไดซ์ 1˚ แอลกอฮอล์จนเกิดเป็นกรดคาร์บอกซิลิกได้ ดังจะเห็นใน
ตัวอย่างปฏิกิริยาออกซิเดชัน cyclohexylmethanol โดยใช้ตัวออกซิไดซ์ Na2Cr2O7/H2SO4 ดังแสดง