Page 762 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 762
734 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
ในการทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่จะเกิดขึ้นของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์นี้จะมีหลักการ ดังนี้
2
[1] หาคาร์บอนอะตอมที่เป็น sp ไฮบริดไดเซชันคาร์บอนอะตอมที่ต่อกับ leaving group
[2] ระบุตัวที่ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ ตัวนิวคลีโอไฟล์ที่มักเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยานี้ มักใช้
ไนโตรเจนและออกซิเจนนิวคลีโอไฟล์ ดังแสดง
[3] แทนที่ leaving group ด้วยนิวคลีโอไฟล์ หากนิวคลีโอไฟล์ใดที่เป็นกลางให้ขจัดโปรตอนออก
เพื่อให้สารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นเป็นกลางไม่ติดประจุ พิจารณาเพิ่มเติมจากตัวอย่างที่ 13.2
ตัวอย่างที่ 13.2 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของ
อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
โจทย จงใช้หลักการทำนายสารผลิตภัณฑจากปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอนุพันธ์
์
์
ในการทำนายสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
2
วิธีคิด [1] หาคาร์บอนอะตอมที่เป็น sp ไฮบริดไดเซชัน
[2] ระบุตัวที่ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ ในกรณีนี้ CH3OH ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์
เพราะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่สามารถให้อิเล็กตรอนได้ที่หมู่ OH ดังแสดง
