Page 761 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 761
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 733
❑ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ได้ เพราะคาร์บอนในหมู่คาร์บอ
นิลอิเล็กโทรฟิลิกมาก
่
❑ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก จะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ (ไมเกิดปฏิกิริยาการ
เติม) เพราะมีหมู่ที่ติดกับคาร์บอนิลเป็น leaving group
กลไกการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกจะ
เกี่ยวข้องกับสองขั้นตอนใหญ่ ๆ คือ นิวคลีโอไฟล์เข้าชนที่คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิล (step
[1]) และขั้นที่สองเกี่ยวข้องกับการขจัด Z ออกเป็น leaving group (step [2]) ดังแสดงภาพที่ 13.5
Mechanism 13.5 | กลไกทั่วไปของการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอนุพันธ์
ของกรดคาร์บอกซิลิก
ภาพที่ 13.5 กลไกทั่วไปของการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอนุพันธ์ของกรดคาร์
บอกซิลิก
13.6.1 การทำนายสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอนุพันธ์
ของกรดคาร์บอกซิลิก
พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอก
ั
ซิลิกที่แสดงด้านล่างจะเห็นว่าเป็นการเปลี่ยนจากอนุพันธ์หนึ่งของกรดคาร์บอกซิลิกไปเป็นอกอนุพนธ์
ี
2
หนึ่งของกรดคาร์บอกซิลิก โดยนิวคลีโอไฟล์จะเข้าไปแทนที่ leaving group ซึ่งมักอยู่ติดกับ sp
ไฮบริดออร์บิทัลของคาร์บอนอะตอม ดังแสดง
