Page 763 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 735

ตัวอย่างที่ 13.2 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของ
อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (ต่อ)

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว

[3] แทนที่ leaving group ด้วยนิวคลีโอไฟล์ แต่กรณีนี้ CH3OH เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่เป็น
กลางต้องลบ H ของ CH3OH ออกก่อน และ leaving group ในกรณีนี้ คือ Cl ดังนั้น

เขียน CH3O แทนที่ Cl จะได้

13.6.2 ความว่องไวของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกต่อปฏิกิริยาการแทนที่ด้วย

นิวคลีโอไฟล์
ความว่องไวของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกต่อปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอ-
ไฟล์ขึ้นอยู่กับความเป็น leaving group ที่ดีของหมู่ Z กล่าวคือสารที่ว่องไวต่อปฏิกิริยาแทนที่ด้วย
นิวคลีโอไฟล์ต้องมี Z เป็น leaving group ที่ดี สาเหตุที่ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาขึ้นกับ

leaving group เพราะเมื่อนิวคลีโอไฟล์เข้าชนที่หมู่คาร์บอนิลแล้ว ประจุลบบนออกซิเจนอะตอมจะ
เคลื่อนลงมาสร้างพันธะไพน์ระหว่าง C และ O อะตอม จะมีความเป็นไปได้สองทางในการขจัดหมู่
แทนที่ออกไป หนทางแรกคือขจัดนิวคลีโอไฟล์ที่พึ่งเข้ามาชน (Nu) ทำปฏิกิริยาแล้วจะได้สารตั้งต้น
เดิมกลับมา หนทางที่สองคือขจัด leaving group (Z) ออกจะได้สารผลิตภัณฑ์ใหม่ ดังนั้น ถ้า Z เป็น

leaving group ที่ดีกว่านิวคลีโอไฟล์ที่พึ่งเข้ามาชนปฏิกิริยาก็จะเกิดได้เร็วขึ้นนั่นเอง

เพื่อให้ปฏิกิริยาเกิดได้ดี Z ต้องเป็น
leaving group ที่ดีกว่า Nu

❑ หาก Z ใน ROZ เป็น leaving group ที่ดี สารนั้นจะว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วย
นิวคลีโอไฟล์