Page 765 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 765
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 737
ตัวอย่างที่ 13.3 | การทำนายปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์เกิดได้หรือไม่ (ต่อ)
วิธีคิด ให้พิจารณาว่าระหว่างนิวคลีโอไฟล์ที่เข้าชนที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล กับหมู่ Z สารใด
เป็น leaving group ที่ดีดว่ากัน หากนิวคลีโอไฟล์ที่เข้ามาชนเป็น leaving group ที่
ดีกว่า ปฏิกิริยาก็จะไม่เกิด แต่หากนิวคลีโอไฟล์ที่เข้ามาชนเป็น leaving group ที่แย่กว่า
หมู่ Z ปฏิกิริยาแทนที่ก็จะเกิดขึ้นได้
-
-
a. นิวคลีโอไฟล์ที่เข้าชนที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล เป็น OCH3 ซึ่งเป็นเบสที่แรงกว่า Cl
จึงเป็น leaving group ที่แย่กว่า Cl ดังนั้น ปฏิกิริยานี้เกิดได้
-
b. นิวคลีโอไฟล์ที่เข้าชนที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล เป็น OCH3 ซึ่งเป็นเบสที่อ่อนกว่า
-
-
-
-
NH2 ตัว OCH3 จึงเป็น leaving group ที่ดีกว่า NH2 ดังนั้น เมื่อ OCH3 ชนที่คาร์บอน
เสร็จก็จะถูกขจัดออก ปฏิกิริยานี้ไม่สามารถเกิดได้
❑ ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกจะเกิดขึ้นได้ ต่อเมอ หม ู่
ื่
Z เป็น leaving group ที่ดีกว่า นิวคลีโอไฟล์ หรือ Z เป็นเบสที่อ่อนกว่า นิวคลีโอไฟล์
❑ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่ว่องไวกว่า สามารถถูกเปลี่ยนเป็น สารที่ว่องไวน้อยกว่าได้
ในหัวข้อถัด ๆ ไปจะกล่าวถึงปฏิกิริยาของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกทีละตัว โดย
เริ่มจาก แอซิดคลอไรด์ เอสเทอร์ และเอไมด์ เป็นต้น
