Page 767 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 739

ั
ความสามารถเป็น leaving group ดีกว่า ดังนั้นประจุลบบนออกซิเจนจะเคลื่อนลงมาสร้างพนธะไพน์
C–O พร้อมไล่ Cl ออกเป็น leaving group และจะให้กรดคาร์บอกซิลิกออกมาเป็นผลิตภัณฑ์

Mechanism 13.6 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิดคลอไรด์ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก

ภาพที่ 13.6 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิดคลอไรด์ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก

ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

13.7.2 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับแอลกอฮอล์
ถ้าเปลี่ยนนิวคลีโอไฟล์เป็นแอลกอฮอล์ (R'OH) ทำปฏิกิริยากับแอซิดคลอไรด์ โดยใส่
ไพริดีนเป็นเบสทำหน้าที่ดึง HCl ออกจากปฏิกิริยา จะเกิดเอสเทอร์เป็นสารผลิตภัณฑ์ ดังแสดง

Mechanism 13.7 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่างแอซิดคลอไรด์กับแอลกอฮอล์

ภาพที่ 13.7 กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่างแอซิดคลอไรด์กับแอลกอฮอล์