Page 768 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 768
740 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
กลไกการเกิดปฏิกิริยานี้จะเหมือนกันกับกลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิด-
คลอไรด์ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ต่างกันแค่นิวคลีโอไฟล์ที่ใช้ทำปฏิกิริยาเป็น R′OH โดยหลังจากที่
R′OH เข้าชนและสร้างพันธะที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลแล้ว จะเกิดผ่านสารตัวกลางที่คาร์บอน
–
อะตอมมี 4 พันธะ (อยู่ระหว่าง step [2] และ [3], ภาพที่ 13.7) เนื่องจาก Cl เป็นเบสที่อ่อนกว่า
–
–
– OR′ ตัว Cl จึงเป็น leaving group ที่ดีกว่า ปฏิกิริยาจึงเกิดได้ เมื่อเกิดการขจัด Cl ออก จะได้สาร
ผลิตภัณฑ์เป็น เอสเทอร์ รายละเอียดกลไกการเกิดปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับแอลกอฮอล์แสดงใน
ภาพที่ 13.7
ปฏิกิริยาตัวอย่างของปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับแอลกอฮอล์ ดังแสดง
ตัวอย่างที่ 13.4 | การทำนายปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์เกิดได้หรือไม่
์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาต่อไปนี้ (Ouellette, 2018)
วิธีคิด ในข้อนี้จะเห็นว่าแอลกอฮอล์ใช้มีหมู่ OH อยู่ 2 หมู่ แต่จากคุณสมบัติของนิวคลีโอไฟล์ที่ดี
ต้องไม่มีความเกะกะ ดังนั้นจะพบว่า 1˚ แอลกอฮอล์ เกะกะน้อยกว่า 2˚ แอลกอฮอล์
ดังนั้นจะเกิดปฏิกิริยาที่ 1˚ แอลกอฮอล์ ดังแสดง
