Page 764 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 764
736 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
ความเป็น leaving group จะแปรผกผันกับความเป็นเบสของสาร ยิ่งสารใดเป็นเบส
ที่แรงจะเป็น leaving group ที่แย่ สารใดเป็นเบสอ่อน ๆ ก็จะเป็น leaving group ที่ดี จากตารางที่
13.2 ที่แสดงความเป็นเบสของ leaving group ของหมู่ Z ทำให้เรียงลำดับความเป็น leaving group
และลำดับความว่องไวของกรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกได้ดังแสดง
ความสามารถในการเป็น leaving group เพิ่มขึ้น
ความสามารถในการ
เป็น leaving group
ความว่องไวในการ
เกิดปฏิกิริยา
ความว่องไวต่อปฏิกิริยาเพิ่มขึ้น
-
-
โดยจะพบว่า Cl เป็น leaving group ที่ดีที่สุด เนื่องจากเป็นเบสที่อ่อนที่สุด และ NH2 เป็น leaving
group ที่แย่ที่สุดเพราะเป็นเบสที่แรงที่สุด ดังนั้นจึงสรุปได้ว่า แอซิดคลอไรด์มีความว่องไวต่อปฏิกิริยา
การแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์มากที่สุด รองลงมาคือ แอซิดแอนไฮไดรด์ เอสเทอร์ และสารที่มีความ
ว่องไวน้อยที่สุดคือ เอไมด์
จากลำดับความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ เราสามารถใช้ลำดับนี้ทำนายได้
ว่าปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดขึ้นได้หรือไม่
รายละเอียดพิจารณาจากตัวอย่างที่ 13.3
ตัวอย่างที่ 13.3 | การทำนายปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์เกิดได้หรือไม่
ิ
โจทย จงทำนายว่าปฏิกิริยาต่อไปนี้สามารถเกดได้หรือไม่
์
