Page 836 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 836
808 เอมีน
14.6.5 ปฏิกิริยาของเอมีนกับกรดไนตรัส
(Reaction of amines with nitrous acids)
กรดไนตรัส เป็นกรดอ่อนที่ไม่เสถียรต้องเตรียมแล้วใช้ทันที โดยเตรียมได้จาก
ปฏิกิริยาระหว่าง NaNO2 กับ HCl
เมื่อกรดไนตรัสที่เกิดขึ้นอยู่ในสภาวะที่ยังมี HCl อยู่จะเกิดปฏิกิริยาต่อ โดยหมู่ OH ของ HNO2 จะถูก
+
+
เติมโปรตอนและมีการขจัดน้ำออก กลายไปเป็น NO (nitrosonium ion) สาร NO ที่เกิดขึ้นนี้เป็นอ ิ
เล็กโทรไฟล์ที่จะทำปฏิกิริยากับไนโตรเจนของเอมีน จนเกิดเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นเกลือ
+ -
diazonium (R-N2 Cl) ซึ่งจะกล่าวต่อในหัวข้อย่อยถัดไป
+
14.6.5A ปฏิกิริยาของ NO กับ 1° เอมีน
+
(Reaction of NO with 1° Amines)
ในการเปลี่ยน 1° เอมีน ไปเป็นเกลือไดเอโซเนียม (diazonium salt) จะ
ใช้ 1° อัลคิลลามีนทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัส โดยในการทำการทดลองจริง จะเตรียมกรดไนตรัสก่อน
แล้วจึงค่อยใส่ 1° เอมีนเข้าไปทำปฏิกิริยา ดังแสดง
