Page 524 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 524
496 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ประจุบวกบน N แสดงถึง
ความเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน
นอกจากประจุบวกบนวงเบนซีนที่จะบ่งบอกว่า NO2 เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอนแล้ว หากเขียนโครงสร้างเร
โซแนนซ์ของ nitrobenzene จะพบว่ามีประจุบวกอยู่ในวงเบนซีน ดังแสดงในภาพที่ 9.10
สิ่งที่จะอธิบายการที่อิเล็กโทรไฟล์เข้าที่ตำแหน่ง meta ในกรณีที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอน
เกาะบนวงเบนซีน จะอธิบายผ่านกลไกการเกิดปฏิกิริยา (ภาพที่ 9.10) โดยเมื่ออิเล็กโทรไฟล์ในกรณีนี้
คือ NO2 เข้าที่ตำแหน่ง ortho และ para แล้ว จะเกิดคาร์โบแคทไอออนเกิดขึ้น และเมื่อเขียน
โครงสร้างเรโซแนนซ์แล้วจะพบว่า ประจุบวก จะเคลื่อนไปอยู่ที่คาร์บอนอะตอมที่ติดกับหมู่ดึง
อิเล็กตรอน (ภาพที่ 9.10, ortho attack, para attack) ทำให้มีประจุบวกสองตัวมาอยู่ติดกัน ทำให้
คาร์โบแคทไอออนที่เกิดขึ้นนี้ไม่เสถียร (destabilization) เมื่ออินเตอร์มีเดียทที่เกิดขึ้นไม่เสถียร
ปฏิกิริยาจึงไม่อยากเกิด ในขณะที่เมื่ออิเล็กโทรไฟล์เข้าที่ตำแหน่ง meta แล้ว เขียนโครงสร้างเรโซ-
แนนซ์ของคาร์โบแคทไอออนที่เกิดขึ้น พบว่า ไม่มีโครงสร้างใดที่ประจุบวกจะเคลื่อนไปอยู่ในตำแหน่ง
ที่ติดกับหมู่ดึงอิเล็กตรอน (ภาพที่ 9.10, meta attack) อินเตอร์มีเดียทในกรณีที่อิเล็กโทรไฟล์เข้า
ตำแหน่ง meta จึงเสถียรกว่ากรณีที่อิเล็กโทรไฟล์เข้าตำแหน่ง ortho และ para ดังนั้นในปฏิกิริยา
แทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ของเบนซีนที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอนเกาะอยู่ อิเล็กโทรไฟล์จึงอยากเข้าที่ตำแหน่ง
meta
❑ หมดึงอิเล็กตรอน (NO2) ทำให้อิเล็กโทรไฟล์เข้าที่ตำแหน่ง meta เพราะถ้าเข้าที่ตำแหน่ง
ู่
ortho และ para จะทำให้มีโครงสร้างเรโซแนนซ์ที่มีประจุบวกสองประจุอยู่ติดกันจึงไม ่
เสถียร (destabilized)
