Page 606 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 606
578 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
-
SOCl2 เป็นรีเอเจนต์อีกตัวหนึ่งที่สามารถเปลี่ยนให้ OH เป็น leaving group ที่ดี และให้ Cl เป็น
นิวคลีโอไฟล์ได้ ส่วนหน้าที่ของไพริดีนในปฏิกิริยานี้นอกจากทำหน้าที่เป็นเบสแล้ว ยังช่วยทำให้
ปฏิกิริยาเกิดได้ดี ตัวอย่างปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับไธโอนิลคลอไรด์ในไพริดีน ดังแสดง
Mechanism 10.18 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับไธโอนิลคลอไรด์
Step [1] เปลี่ยนหมู่ OH เป็น leaving group ที่ดี
Step [2] สลายพันธะ C–O และมีการสร้างพันธะ C–Cl
ั
ิ
ภาพที่ 10.18 กลไกการเกดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาระหว่างอลคิลแอลกอฮอล์กับ SOCl2
