Page 605 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 605
แอกอฮอล์ 577
จากภาพที่ 10.17 ในขั้นแรก (step [1]) อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของออกซิเจนอะตอมของแอลกอฮอล์
-
จะให้อิเล็กตรอนไปที่ P ของ PBr3 พร้อมกับไล่ Br ออกกลายเป็น Br ไอออน ทำให้ หมู่ OH ของ
แอลกอฮอล์กลายเป็น leaving group ที่ดี จากนั้น Br ที่หลุดออกมาก่อนหน้านี้จะเข้าทำปฏิกิริยาชน
-
ที่คาร์บอนอะตอมในทิศทางตรงข้ามกับ leaving group พร้อมเกิดการกลับคอนฟิกุเรชัน (จาก R เป็น
S) เกิดผ่านกลไกแบบ SN2 ได้สารผลิตภัณฑ์เป็น (S)-2-bromopentane
Mechanism 10.17 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง (R)-pentan-2-ol กับ PBr 3
Step [1] เปลี่ยนหมู่ OH เป็น leaving group ที่ดี
Step [2] โบรไมด์ไอออนเข้าชนทิศทางตรงข้ามกับ leaving group เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์
ภาพที่ 10.17 กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาระหว่าง (R)-pentan-2-ol กับ PBr3
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G., & Simek, J. W. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.
❑ กลไกปฏิกิริยาการเปลี่ยน ROH เป็น R-Br ด้วย PBr3 นี้เกิดผ่าน SN2 ดังนั้นหากสารตั้งต้น
แอลกอฮอล์นั้นมีคอนฟิกุเรชัน หลังปฏิกิริยาเสร็จสิ้นจะมีการกลับคอนฟิกุเรชัน
10.10.4B ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับไธโอนิลคลอไรด์ (Thionyl chloride)
ไธโอนิลคลอไรด์ (SOCl2) เป็นอีกรีเอเจนต์หนึ่งที่ใช้ในการเปลี่ยนอัลคิล
แอลกอฮอล์ให้กลายเป็นอัลคิลคลอไรด์ ข้อดีของการใช้รีเอเจนต์นี้คือจะเกิดแก๊ส SO2 ขึ้นในปฏิกิริยา
ทำให้ไม่ต้องกังวลเรื่องการเกิดปฏิกิริยาย้อนกลับไปเป็นสารตั้งต้น สารผสมระหว่าง SOCl2 และ ไพริ
ดีน นี้ใช้สำหรับเปลี่ยนสารตั้งต้นประเภท 1˚ และ 2˚ แอลกอฮอล์ ไปเป็นอัลคิลคลอไรด์ ดังแสดง
