Page 608 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 608
580 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
ตัวอย่างที่ 10.15 | PBr3 และ SOCl2
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑจากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
์
วิธีคิด รีเอเจนต์ PBr3 เปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็น อัลคิลโบรไมด์ ส่วน SOCl2 เปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็น
อัลคิลคลอไรด์
10.10.5 การเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นหมโทซิเลต (tosylate: OTs)
ู่
ปกติหมู่ OH จะเป็น leaving group ที่แย่ ในหัวข้อก่อนหน้านี้เราได้กล่าวถึงการ
เปลี่ยนหมู่ OH ให้กลายเป็น leaving group ที่ดี โดยใช้กรดเพื่อเปลี่ยนเป็นอัลคิลเฮไลด์ แต่ในหัวข้อ
นี้เราจะเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้กลายเป็นอัลคิลโทซิเลต (alkyl tosylate) ซึ่งหมู่นี้จะมีความเป็น
leaving group ที่ดี เพื่อใช้ทำปฏิกิริยาอื่น ๆ ต่อไป โครงสร้างของอัลคิลโทซิเลต ดังแสดง
Leaving group ที่ดี
Leaving group ที่แย่
อัลคิลโทซิเลต ประกอบด้วยสองส่วน ส่วนแรกคือส่วนที่เป็นหมู่อัลคิล (R group) ส่วนที่สองเป็นส่วน
ของโทซิเลต ประกอบด้วยหมู่ โทซิล (tosyl) เชื่อมพันธะกับ O อะตอม ตัวย่อของหมู่ โทซิล (tosyl)
คือ Ts แต่ตัวย่อของหมู่โทซิเลต คือ OTs ดังแสดง
