Page 609 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

แอกอฮอล์ 581

แอลกอฮอล์สามารถเปลี่ยนเป็นอัลคิลโทซิเลตได้ โดยให้ทำปฏิกิริยากับ p-toluenesulfonyl
chloride (TsCl) กับเบสไพริดีน ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง

เขียนแบบย่อได้ดังแสดง

ในการอธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยาจะใช้ปฏิกิริยาระหว่าง (2S)-butan-2-ol ทำ
ปฏิกิริยากับ TsCl (กลไกแสดงในภาพที่ 10.19) เพื่อแสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยานี้จะคงคอนฟิกุเรชันให้คง
เดิม (พันธะ C–O ไม่มีการสลาย) ในขั้นแรกออกซิเจนอะตอมของหมู่ OH จะเข้าชนที่ S อะตอมของ
TsCl แล้วไล่ Cl ออก จากนั้นไพริดีนจะมาดึงโปรตอนที่ติดกับออกซิเจนอะตอม เกิดเป็น อัลคิลโทซิ-
เลต ที่ยังมีคอนฟิกุเรชันเป็น S ดังเดิม

Mechanism 10.19 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาของ (2S)-butan-2-ol กับ TsCl

ภาพที่ 10.19 กลไกการเกิดปฏิกิริยาของ (2S)-butan-2-ol กับ TsCl