Page 610 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 610
582 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
เมื่อแอลกอฮอล์ถูกเปลี่ยนเป็นอัลคิลโทซิเลตแล้ว จะสามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วย
นิวคลีโอไฟล์ หรือ อาจเกิดปฏิกิริยาการขจัดได้อย่างง่ายดาย เพราะหมู่ OH ถูกเปลี่ยนเป็น OTs ซึ่งมี
ความเป็น leaving group ที่ดี โดยปกติหากนำอัลคิลโทซิเลตทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์จะเกิดผ่าน
กลไกแบบ SN2 ตัวอย่างเช่น นำ ethyl tosylate ทำปฏิกิริยากับ NaOCH3 (สารนี้มีความเกะกะน้อย
จึงทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์) จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น ethyl methyl ether ดังแสดง
แต่หากนำ ethyl tosylate มาทำปฏิกิริยากับเบสเกะกะอย่าง KOC(CH3)3 จะเกิดปฏิกิริยาการขจัด
ผ่านกลไกแบบ E2 แทน ดังแสดง
❑ แอลกอฮอล์สามารถถูกเปลี่ยนเป็นอัลคิลโทซิเลต ได้โดยใช้ TsCl ในไพริดีน
❑ หมู่ OTs ในอัลคิลโทซิเลตเป็น leaving group ที่ดี จึงสามารถเกิด ปฏิกิริยาแทนที่ด้วย
นิวคลีโอไฟล์ และปฏิกิริยาขจัดได้
ตัวอย่างที่ 10.16 | การเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นหมู่โทซิเลต
โจทย จงระบุว่าสาร A, B และ C ในปฏิกิริยาด้านล่างนี้ คืออะไร
์
