Page 611 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 611
แอกอฮอล์ 583
ตัวอย่างที่ 10.16 | การเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นหมู่โทซิเลต (ต่อ)
วิธีคิด เมื่อ cyclohexanol ทำปฏิกิริยากับ TsCl/pyridine จะเปลี่ยนหมู่ OH เป็น OTs (สาร A)
เมื่อสาร A ทำปฏิกิริยาต่อกับ CH3O จะเกิดปฏิกิริยาแทนที่แบบ SN2 ได้ผลิตภัณฑ์ B แต่
-
เมื่อสาร A ทำปฏิกิริยากับ (CH3)3CO ซึ่งเป็นเบสที่เกะกะสูงจะทำให้เกิดปฏิกิริยาการขจัด
-
แทน ได้ผลิตภัณฑ์ C ดังแสดง
10.10.6 ปฏิกิริยาเอสเทอร์ริฟิเคชันของแอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์โดยมีกรดเป็น
ตัวเร่งปฏิกิริยา ดังแสดงในปฏิกิริยาที่แสดงด้านล่างนี้ เรียกว่า Fischer Esterification คือการที่หมู่
OH ของกรดคาร์บอกซิลิกถูกแทนที่ด้วย OR ของแอลกอฮอล์
ตัวอย่างปฏิกิริยาของปฏิกิริยานี้จะกล่าวถึงปฏิกิริยาระหว่าง isopropanol กับ กรดอะซิติก โดยใช้
กรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะเห็นว่าปฏิกิริยาอยู่ในสมดุลดังแสดง
