Page 613 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 613
แอกอฮอล์ 585
10.11.2 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 2˚ แอลกอฮอล์
(Oxidation of secondary alcohols)
แอลกอฮอล์สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันไปเป็นสารประกอบคาร์บอนิลที่
แตกต่างกัน หากใช้ 2˚ แอลกอฮอล์เป็นสารตั้งต้นทำปฏิกิริยาออกซิเดชัน 2˚ แอลกอฮอล์จะถูก
เปลี่ยนไปเป็นคีโตนได้ง่าย โดยใช้ Chromic acid reagent ดังแสดงในปฏิกิริยาทั่วไป
ิ
คำว่า chromic acid reagent ในที่นี้ หมายถึงตัวออกซไดซ์ที่มี Cr เป็นองค์ประกอบซึ่งบางปฏิกิริยา
ยังไม่ทราบแน่ชัดว่า สารตัวใดเป็น active species ซึ่ง chromic acid reagent นี้สามารถเตรียมได้
จากของผสมระหว่าง sodium dichromate (Na2Cr2O7) และสารละลายกรดซัลฟิวริก (H2SO4) ซึ่งจะ
เกิดเป็นกรดโครมิก (chromic acid, H2CrO4) หรืออาจเตรียมได้อีกวิธีคือใช้ CrO3 ผสมกับสารละลาย
กรดซัลฟิวริก
ตัวอย่างปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 2° แอลกอฮอล์ที่แสดงด้านล่างนี้เป็นการเปลี่ยน
cyclohexanol ไปเป็น cyclohexanone ภายใต้สภาวะที่มี Na2Cr2O7 ใน H2SO4 ดังแสดง
กลไกการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 2° แอลกอฮอล์นั้น หากใช้ chromic acid
reagent ไม่ว่าจะเป็นสารผสมระหว่าง CrO3 ในกรด H2SO4 หรือ Na2Cr2O7 ใน H2SO4 จะเกิดผ่าน
สารแอคทฟ (active species) ตัวเดียวกัน คือ chromic acid ปฏิกิริยาดังแสดง
ี
